يمكن تحضير الفينول، وهو مركب عطري ذو قيمة مع مجموعة هيدروكسيل متصلة بحلقة بنزين، باستخدام كاشف جرينارد. توفر هذه الطريقة نهجًا فريدًا مقارنة بالطرق الأخرى. وتجب الإشارة إلى أنه يجب التعامل مع هذه المادة بحذر. فهي سامة واكلة؛ لذلك أثناء التعامل معه يجب ارتداء الملابس الواقية، وعدم استنشاقه أو تذوقفه بتاتا[1]. كما ننبه أن التفاعل يجب فيه مراعاة قواعد السلامة بالكامل وتحت مشرف متخصص.
خطوات تحضير الفينول باستخدام كاشف جرينارد:
المادة الأولية: يبدأ التفاعل بالهالوأرين (هاليد الأريل)، عادة كلوروبنزين أو بروموبنزين.
تكوين كاشف غرينيارد: يتفاعل الهالوأرين مع فلز المغنيسيوم في مذيب أثير لا مائي (مثل ثنائي إيثيل إيثر) تحت جو خامل لتكوين كاشف غرينيارد. هذا الكاشف عبارة عن مركب عضوي فلز له الصيغة العامة R-Mg-X (حيث R هي المجموعة العطرية وX هو الهالوجين).
الأكسدة لتكوين المركب الوسيط: يتم بعد ذلك تعريض كاشف جرينارد لكمية محددة من الأكسجين. تقوم هذه الخطوة الحاسمة بإدخال ذرة الأكسجين إلى الحلقة العطرية، مما يشكل وسيطًا غير مستقر.
التحلل المائي الحمضي: أخيرًا، يتم معاملة خليط التفاعل بحمض معدني مخفف (مثل حمض الهيدروكلوريك). تعمل هذه الخطوة على تحلل المادة الوسيطة وتحويلها إلى منتج الفينول المطلوب.
اعتبارات هامة عند استخدام هذه الطريقة:
- حساسية الرطوبة:
- كواشف جرينارد حساسة للغاية للرطوبة. يجب إجراء التفاعل بأكمله تحت ظروف لا مائية لمنع التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها.
- التحكم في الأكسجين:
- يعد التحكم الدقيق في التعرض للأكسجين أمرًا ضروريًا. يمكن أن يؤدي الأكسجين الزائد إلى زيادة الأكسدة وتكوين منتجات ثانوية غير مرغوب فيها.
- الطرق البديلة:
- في حين أن طريقة كاشف جرينارد يمكن أن تنتج الفينول، إلا أنها ليست الطريقة الصناعية الأكثر شيوعًا. تعد تفاعلات ملح الديازونيوم وعملية داو (من حمض البنزين السلفونيك) أكثر ملاءمة بشكل عام لإنتاج الفينول على نطاق واسع.
تعرف على طرق تحضير الفينول البديلة الأكثر شيوعاً
عمومًا، توفر طريقة كاشف غرينيارد طريقًا قيمًا لتحضير الفينول في المختبر، مما يعرض أهمية هذه الكواشف المعدنية العضوية القوية.