الفينول مركب عضوي ذو طبيعة حمضية ضعيفة، يُستخدم في العديد من الصناعات مثل الأدوية، والبوليمرات، والمطهرات. نظراً لأهميته في التطبيقات الصناعية، يُعد فهم طرق تحضيره خطوة أساسية لكل من الباحثين والمصنعين. ويجب الالتزام بمعايير السلامة أثناء التحضير، خاصةً أن التعامل مع الفينول يتطلب حرصاً كبيراً نظراً لخصائصه الكيميائية.
في السابق كان يتم تحضير الفينولات من نواتج تقطير الفحم، ولكن هذه الطريقة لا تنتج كميات اقتصادية كافية. لذلك تم ابتكار طرق جديدة تنتج كميات كبيرة من هذا المركب الذي يدخل في صناعات عديدة. دعونا نلقي نظرة على بعض طرق تحضير الفينول المهمة، ونفحص المعادلات الكيميائية المهمة وراء كل طريقة:
1. من البنزين (عملية راشيج):
تعتبر عملية راشيج (Raschig's process) من أشهر طرق تحضير الفينول. ويمكن وصف هذه العملية في خطوتين.
ففي الخطوة الأولى يتم تحضير الكلوروبنزين وذلك بإضافة حمض الهيدروكلوريك والهواء إلى البنزين في وجود حرارة عالية وكلوريد النحاس.
وفي الخطوة الثانية يتم معالجة الكلوروبنزين بثاني أكسيد السيليكون أو فوسفات الكالسيوم في درجات حرارة عالية (723 درجة مئوية).
2. من حمض الساليسيليك:
تشمل هذه الطريقة نزع الكربوكسيل، حيث يتم تحويل حمض الساليسيليك (الذي يحتوي على مجموعة -COOH إضافية) إلى فينول.
في البداية يتم استخدام جير الصودا كمحفز على الساخن، ويتكون فينوكسيد الصوديوم كمركب وسيط. وعند تحميض الفينوكسيد نحصل على الفينو.
3. تحضير الفينول من الكومين:
تتضمن هذه العملية الصناعية أكسدة الكومين (إيزوبروبيل بنزين). تؤدي الأكسدة في وجود نفثينات الكوبالت إلى تكوين هيدروبيروكسيد الكومين أولا. ويتطلب هذا التحول إلى وسط قاعدي ودرجة حرارة 423 كلفن.
وعند معاملة الهدروبيروكسيد بحمض الكبريتيك المخفض (بتركيز حوالي 10%)، يتكون الفينول بجانب الأسيتون.
يُعتبر طريقة الكومين أفضل طريقة صناعية لتحضير الفينول، لأن من خلالها يتم الحصول على منتجين اقتصاديين. يتم فصل الفينول عن الأسيتون عن طريق التقطير، ويمكن الحصول على كميات اقتصادية عالية باستخدام نظام الأعمدة المتعددة (Alibhai et al., 2002; شريف، 2020).
4. طريقة حمض البنزين سلفونيك:
يمكن تحضير الفينول باستخدام حمض بنزين سلفونيك. تستخدم هذه الطريقة سلفنة البنزين يليها الانصهار مع NaOH والتحمض اللاحق.
عند إضافة هيدروكسيد الصوديوم إلى حمض البنزين سلفونيك، يتحول إلى بنزين سلفونات الصوديوم، ومع الاستمرار في الإضافة سيتحول الأخير إلى فينوكسيد الصوديوم. ثم يتم التحميض كما في طريقة راشيج لنحصل على الفينول في الأخير.
هنا جدول يوضح الفرق بين طرق التحضير المذكورة ويبين مزايا وعيوب كل طريقة وظروف التشغيل مع المواد الأولية (الخام) المستخدمة في التحضير:
| الطريقة | المواد الخام | الظروف التشغيلية | المزايا | العيوب |
|---|---|---|---|---|
| هالوأرين | هالوأرين + NaOH | حرارة وضغط عالٍ (>300°C) | توفر المواد الخام | استهلاك طاقة كبير |
| حمض الساليسيليك | حمض الساليسيليك | حرارة متوسطة (~200°C) | بساطة التفاعل | تكاليف مرتفعة للمواد الخام، ومردود منخفض |
| الكومين | الكومين + الأكسجين | أكسدة حرارية (~120°C) | إنتاج مزدوج للفينول والأسيتون، وبمردود مرتفع | خطورة التحكم في التفاعل الأكسدي |
| حمض بنزين سلفونيك | حمض بنزين سلفونيك + NaOH | حرارة عالية (~300°C) | سهولة التحضير من البنزين | إنتاج نفايات ثانوية (Na₂SO₃) |
اقرأ أيضاً: تحضير الفينول باستخدام كاشف جرينارد
الخاتمة
عموما، هناك عدة طرق يمكن من خلالها تحضير الفينول. تستخدم بعض هذه الطرق في التجارب المعملية، وبعضها مثل طريقة راشيج هي طرق صناعية تستخدم فيها البنزين كمادة أولوية. تختلف ظروف التحضير وقد تتطلب حرارة عالية وضغوط معينة للحصول على الناتج المرغوب، وكذلك المحفزات المستخدمة.
يعتمد اختيار الطريقة على توفر المادة الأولية وسهولة التعامل معها وتكاليف الحصول عليها. ويعتمد أيضا على نسبة التحول إلى المنتج المطلوب (الفينول)، وسهولة الفصل عن المنتجات الثانوية.
المصادر
- Alibhai, M. H., Boyd, D., & Fraser, J. M. (2002). Process for separation of phenol and acetone. WO2002022532A1. Retrieved from https://patents.google.com/patent/WO2002022532A1/en
- شريف، ع. (2020). تحضير الفينولات [فيديو]. تم استرجاعه من https://www.youtube.com/watch?v=OUt98laESVI
