ما هي الهيدروكربونات؟
الهيدروكربونات هي الفئة الرئيسية من المركبات العضوية والتي تشتق منها غالبا باقي المركبات الكيميائية العضوية. وهي تتكون من الكربون والهيدروجين فقط وترتبط كيميائيا بروابط تساهمية. وهي المكونات الأساسية للنفط الخام، والغاز الطبيعي.
أنواع الهيدروكربونات
تقسم الهيدروكربونات بشكل عام إلى ثلاثة أنواع؛ وهي: الهيدروكربونات المشبعة، والهيدروكربونات غير المشبعة، والهيدروكربونات الأروماتية(العطرية). يمكن أن تحتوي هذه الأنواع على أقسام فرعية، يمكن تكون هذه المركبات عبارة سلاسل مستقيمة، أو سلاسل متفرعة، أو حلقية.
الهيدروكربونات المشبعة
الهيدروكربونات المشبعة هي المركبات العضوية التي تتكون من الكربون والهيدروجين بروابط تساهمية مفردة وتسمى "الألكانات". ولها الصيغة العامة CnH2n+2، حيث n عدد ذرات الكربون. الميزة الأساسية في هذه المركبات هي الروابط التساهمية المفردة، وهي من نوع سجما، \(\sigma\). وكل كربون داخل جزيء الهيدروكربون المشبع يجب أن يرتبط برابطة أحادية مع ذرات الكربون الأخرى داخل هذا الجزيء.
تأثر الطبيعية التساهمية للرابطة على التفاعلات الكيميائية للألكانات، والخصائص الفيزيائية؛ مثل نقاط الانصهار والغليان. وبسبب عدم وجود فرق في السالبية الكهربية بين ذرات الكربون، والفرق القليل جدا بينها وبين كهرسلبية الهيدروجين؛ فإن الرابطة غير قطبية، ما يجعل هذه المركبات لا تذوب في المذيبات القطبية. وهذه المركبات غير تفاعلية، وتستجيب لعدد قليل من التفاعلات الكيميائية مثل الاحتراق والاستبدال في ظروف معينة.
تشمل أهم الهيدروكربونات المشبعة: مكونات الغاز الطبيعي؛ الميثان (\(\ce{CH4}\))، الايثان (\(\ce{C2H6}\))، البروبان (\(\ce{C3H8}\)). اقرأ المقالة الكاملة عن تسمية الألكانات.
تقسم الهيدروكربونات المشبعة إلى:
الهيدروكربونات المشبعة الأليفاتية المستقيمة: وهي تتكون من سلسلة مستقيمة (مستمرة) من ذرات الكربون. أبسط مركب الكاني اليفاتي هو الميثان؛ وهو يتكون من ذرة كربون واحدة وأربعة ذرات هيدروجين. أما باقي الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة تمتلك في الأطراف ذرتي كربون مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين، وذرات الكربون في الوسط أن وجدت فهي ترتبط بذرتي هيدروجين.
الهيدروكربونات المشبعة الأليفاتية المتفرعة: هي تشبه النوع السابق ولكن في هذا النوع يتم استبدال أحد ذرات الهيدروجين في السلسلة المستقيمة بمجموعة ألكيلية (\(\ce{CH3-}\) أو \(\ce{C2H5-}\) وغيرها).
الهيدروكربونات الحلقية المشبعة: في هذه المركبات تكون أطراف الجزيء متصلة ببعضها في شكل حلقة(دائرة). ويحصل ذلك بانتزاع ذرة هيدروجين من كل طرف لترتبط الأطراف فيما بينها. لتصبح الصيغة العامة لها: CnH2n. يمكن أن تكون الحلقة مثلثة إذا احتوت على ثلاثة ذرات كربون، أو رباعية إذا احتوت أربعة ذرات كربون، أو سداسية بست ذرات كربون وهكذا.
الهيدروكربونات غير المشبعة
يتم تقسيم الهيدروكربونات غير المشبعة إلى:
الألكينات:
الألكينات هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون. الصيغة العامة للألكينات هي: CnH2n، فهي نفس صيغة الألكانات الحلقية لأن كلتاهما تكونت من انتزاع ذرتي هيدروجين من جزيء الألكان. يمكن أن تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر. وهذه الروابط تساهمية غير قطبية؛ إحداهما من النوع سجما(\(\sigma\)) والآخر من النوع باي(\(\pi\)).
الرابطة باي هي موضع الاختلاف عن الألكانات. وتعد هذه الرابطة أضعف من الرابطة سجما، لذلك فإن الألكينات أكثر تفاعلية من الألكانات لسهولة كسر الرابطة باي. يمكن إضافة جزيء هيدروجين إلى الرابطة باي لتتحول الالكين إلى ألكان. الأمر الذي يجعل تفاعلات الإضافة للألكينات هي الأشهر في هذه الفئة.
من أمثلة الألكينات؛ الايثين (\(\ce{CH2=CH2}\): هو أبسط مثال للألكينات)، البروبين (\(\ce{CH3CH=CH2}\)).
تعرف على المقالة الكاملة عن تسمية الألكينات.
يجب ملاحظة أن الكربون المشارك في الرابطة المزدوجة تربط بذرتي هيدروجين إن كان في الطرف، وبذرة هيدروجين وحدة إن كان في الوسط، وإذا حوصر بين رابطتين مزدوجتين فلا تكون هناك فرصة للارتباط بالهيدروجين. أي مثل: \(\ce{=C=}\). لأن روابط الكربون الأربعة كلها مشغولة.
الألكاينات
الألكاينات هي أيضا هيدروكربونات غير مشبعة ولكنها تحتوي على روابط ثلاثية بين ذرات الكربون، على الأقل رابطة ثلاثية واحدة. وهذه يعني أن الصيغة العامة لها: CnH2n-2. وهذه الروابط عبارة عن رابطة واحدة من النوع سجما، ورابطتين من النوع باي. فهي أيضا تقبل تفاعلات الإضافة لتتحول إلى الألكينات ومع المزيد من الهدرجة(إضافة الهيدروجين) تتحول إلى ألكانات. لمنع التحول إلى الألكانات يمكن استخدام الهدرجة الانتقائية باستخدام محفز ليندلار.
بعض أمثلة الهيدروكربونات غير المشبعة ذات الروابط الثلاثية: البروباين (\(\ce{CH3-C#CH}\))، 2-بيوتاين (\(\ce{CH3-C#C-CH3}\)).
الهيدروكربونات الأروماتية
الهيدروكربونات الأروماتية (العطرية) عبارة هيدروكربونات حلقية تحتوي على روابط مزدوجة متبادلة مع الروابط المفردة (-=-=-=). يطلق لفظ "أروماتي" أو "عطري" على أية حلقة هيدروكربونية تتبع هذه الشروط. يمكن ملاحظة أن هذه المركبات عبارة عن ألكينات لها صفة خاصة، وهي وجود الروابط المزدوجة على شكل تبادلي مع المفردة داخل الحلقة.
في داخل الحلقة تتبادل الروابط المفردة والمزدوجة أماكنها باستمرار وكأنه تفاعل اتزان عكسي، وهذا الاتزان بالإضافة إلى الشكل الهندسي للحلقة يعطيان استقرار أكثر للمركب الأروماتي، ويسمى هذا الاستقرار ب "الاستقرار الرنيني". وهذا يجعل الحلقات أقل تفاعلية. فهي تتفاعل بشكل أكبر عن طريق المجموعة البديلة. يمكن كسر الحلقة باستخدام ظروف معينة مثل المحفزات أو درجات الحرارة المرتفعة والضغوط العالية.
ومن أكثر أمثلة الهيدروكربونات العطرية شهرة جزيء "البنزين" وهو ليس المصطلح المشهور في الشارع الذي يطلق على وقود السيارات[1]. يتركب البنزين من ست ذرات كربون وست ذرات هيدروجين في حلقة سداسية وتكون ذرات الكربون مرتبطة بروابط مفردة ومزدوجة بالتناوب كما ذكرنا. وما دام أن عدد ذرات الكربون والهيدروجين متساوية الهيدروكربونات العطرية يمكننا كتابة الصيغة العامة كالتالي: CnHn. وعند وجود مجموعة بديلة تصبح الصيغة العامة للحلقة: (CnHn-1)-.
الفرق بين أنواع الهيدروكربونات
نستنتج مما سبق أن هناك فروقات في البنية الجزيئية للهيدروكربونات والتي تتمثل في كيفية الترابط بين ذرات الكربون. هذه الاختلافات أثرت على تفاعلية الهيدروكربونات وخصائصها الفيزيائية. الجدول التالي عبارة عن ملخص عن الفرق بين أنواع الهيدروكربونات المختلفة وتأثيره في خصائص الهيدروكربونات.
| النوع | مثال | نوع الرابطة | التأثير على الخصائص |
|---|---|---|---|
| هيدروكربونات مشبعة | ايثان(\(\ce{CH3-CH3}\)) | روابط سجما مفردة. |
|
| هيدروكربونات غير مشبعة |
| روابط مزدوجة أو ثلاثية من النوعين سجما وباي. |
|
| هيدروكربونات أروماتية | البنزين: حلقة سداسية (\(\ce{C6H6}\)) | روابط مفردة ومزدوجة متناوبة. |
|
خاتمة
في ختام هذا المقال، يمكن القول أن الهيدروكربونات هي مركبات عضوية تتكون من الكربون والهيدروجين فقط. تُصنف الهيدروكربونات إلى أنواع مختلفة بناءً على بنية جزيئاتها. تتميز أنواع الهيدروكربونات المختلفة بخصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة.
تُستخدم الهيدروكربونات في العديد من التطبيقات الصناعية والتجارية. على سبيل المثال، تُستخدم الهيدروكربونات البترولية في إنتاج الوقود والبلاستيك والمذيبات. تُستخدم الهيدروكربونات العطرية في صناعة العطور والمستحضرات الصيدلانية.
تُعد الهيدروكربونات مركبات مهمة لها العديد من التطبيقات العملية. من خلال فهم خصائص الهيدروكربونات المختلفة، يمكننا استخدامها بشكل أكثر كفاءة وفعالية.
الأسئلة الشائعة
ما المقصود بالهيدروكربونات المشبعة؟
يقصد بذلك، أنها مشبعة بذرات الهيدروجين، ولا تقبل الإضافة.
أيهما أكثر تفاعلية ولماذا؟ الهيدروكربونات المشبعة أم غير المشبعة!
الهيدروكربونات غير المشبعة أكثر تفاعلية. لأنها تحتوي على رابطة باي ضعيفة تنكسر بسهولة عن طريق تفاعلات الإضافة.
لماذا الهيدروكربونات الأروماتية أكثر استقرارا؟
بسبب صفة الرنين الذي ينتج عن تبادل المواقع بين الروابط المفردة والمزدوجة داخل الجزيء.
لماذا لا تذوب الهيدروكربونات في المذيبات القطبية؟
قيمة الفرق في الكهروسلبية بين ذرات الهيدروكربونات أقل من 0.4، وهذا يجعلها جزيئات غير قطبية. لذلك لا تذوب في المذيبات القطبية مثل الماء.
