تسمية الألكانات باستخدام قواعد أيوباك (IUPAC)

يعد تسمية الألكانات مهما جدا، وذلك بسبب اعتماد تسمية أغلب المركبات العضوية الأخرى عليها. أو بالأحرى، عند إتقان كيفية تسمية هذه المركبات، فإنه من السهل تسمية المركبات المشابهة الأخرى. إذ تتبع قواعد متشابهة.

لاحتراف هذا العمل، يجب أن تبدأ بالتسميات البسيطة والتي يسهل فهمها. على سبيل المثال تسمية مركب ألكاني يمتلك سلسلة مفتوحة أسهل من تسمية الألكانات المتفرعة؛ وذلك لأن الأخيرة تحتاج خطوات أكثر.

في هذا المنشور، سنقوم بشرح كيفية تسمية الألكانات باستخدام قواعد أيوباك؛ يتضمن أمثلة على تسمية الألكانات ذات السلاسل المفتوحة وكذلك الألكانات المتفرعة، وحتى تلك التي تحتوي على فروع معقدة (الفروع المتفرعة). لكن قبل ذلك دعونا نعرف أولاً، ما هي الألكانات؟.

ما هي الألكانات؟

الألكانات (Alkanes) هي مركبات عضوية هيدروكربونية مشبعة (لا تحتوي على روابط مزدوجة أو ثلاثية)، تتكون من الكربون والهيدروجين. تمتلك فقط روابط أحادية كربون-كربون(C-C) و كربون-هيدروجين(C-H).

الصيغة الكيميائية للألكانات هي C_nH_2n+2. حيث n عدد ذرات الكربون في جزيء الألكان.

ويمكن أن يحتوي جزيء الألكان على ذرة كربون واحدة أو أكثر وقد يكون على شكل سلسلة طويلة من ذرات الكربون. ويمكن أن تكون السلسلة مستقيمة أو متفرعة أو عبارة عن دائرة (حلقة) كما في الألكانات الحلقية. لكن أيا كان عدد ذرات الكربون أو شكل السلسلة فإن تسمية الألكانات تتكون من جزئين هما: 'الإسم المميز للألكان' والمقطع 'ان (ane)'.

للحصول على الإسم المميز لكل ألكان يجب معرفة عدد ذرات الكربون المكونة له، وهل يحتوي على سلسلة مفتوحة (مستمرة أم متفرعة) أم حلقية. لتسهيل عملية التسمية وتوحيد طرقها، وضعت الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) قواعد معينة يجب اتباعها عند تسمية أي مركب عضوي.

قواعد أيوباك في تسمية الألكانات Naming Alkanes (IUPAC Rules)

يتم تسمية الألكانات في نظام أيوباك كما يلي:

1. قاعدة السلسلة الأطول: يجب تحديد السلسلة الأطول من الذرات الكربونية المتصلة داخل الجزيء، سواء كانت سلسلة مفتوحة (مستمرة أو متفرعة) أو حلقة.
2. قاعدة أدنى ترقيم للذرات: يجب ترقيم الذرات الكربونية الموجودة في السلسلة الرئيسية باستخدام الأعداد الطبيعية. ويعطي الطرف الذي به فرع أقل رقم، وإذ كانت هناك أكثر من فرع ستكون الأولوية للطرف الذي يحتوي على عدد أكبر من التفرعات.
3. تكرار نفس الفرع: تُستخدم بادئة مشتركة للإشارة إلى عدد التكرار للفرع الواحد في المركب العضوي المعطى، مثل ثنائي (di) وثلاثي (tri) وغيرها.
4. تسمية تفرعات مختلفة: في المركبات العضوية التي تحتوي على تفرعات متعددة، يتم ترتيب التفرعات المختلفة بترتيب أبجدي لأسماءها في تسمية IUPAC للمركبات العضوية المعنية.
5. تسمية تفرعات مختلفة في نفس الموضع: إذا كانت هناك تفرعات مختلفة تظهر في نفس الموضع في المركب العضوي، فإن التسمية تتم بالترتيب الأبجدي التصاعدي.
6. تسمية الفروع المعقدة: يجب تسمية المشتقات المعقدة للمركبات العضوية ذات التراكيب المتفرعة على أنها مجموعات ألكيل مُستبدلة بينما يتم ترقيم الكربون المتصل بمجموعة المشتق على أنه واحد. يجب كتابة هذه المشتقات المتفرعة والمعقدة بين قوسين في تسمية IUPAC للمركبات المقابلة.

هذه هي القواعد الأساسية لتسمية الألكانات وفقًا لـ IUPAC. يمكن أن تكون هناك قواعد إضافية واستثناءات لتسمية مركبات عضوية ذات بنية معقدة.

تسمية الألكانات ذات السلاسل المفتوحة (المستمرة)

يعد تسمية هذا النوع من المركبات العضوية سهل جدا بسبب بساطتها وعدم تعقيدها. فقط كلما عليك فعله هو كتابة المقاطع "ميث، إيث، بروب، بيوت، بنت، ... إلخ" والتي تشير إلى عدد ذرات الكربون، وإضافة اللاحقة "ان" إليها، والتي تشير إلى أن الجزيئ عبارة عن ألكان.

فمثلا، تشير كلمة ميثان إلى ألكان يحتوي على ذرة كربون واحدة، (\(\ce{CH4}\)) بينما تشير "بيوتان" إلى ألكان من 4 ذرات كربون، (\(\ce{C4H10}\)).

الجدول التالي يتضمن الصيغة الكيميائية للألكانات من 1 إلى 20 مع تسمية كل صيغة:

الألكان	الصيغة العامة	الصيغة البنائية المكثفة
ميثان	\(\ce{CH4}\)	\(\ce{CH4}\)
إيثان	\(\ce{C2H6}\)	\(\ce{CH3-CH3}\)
بروبان	\(\ce{C3H8}\)	\(\ce{CH3-CH2-CH3}\)
بيوتان	\(\ce{C4H10}\)	\(\ce{CH3-(CH2)2-CH3}\)
بنتان	\(\ce{C5H12}\)	\(\ce{CH3-(CH2)3-CH3}\)
هكسان	\(\ce{C6H14}\)	\(\ce{CH3-(CH2)4-CH3}\)
هبتان	\(\ce{C7H16}\)	\(\ce{CH3-(CH2)5-CH3}\)
أوكتان	\(\ce{C8H18}\)	\(\ce{CH3-(CH2)6-CH3}\)
نونان	\(\ce{C9H20}\)	\(\ce{CH3-(CH2)7-CH3}\)
ديكان	\(\ce{C10H22}\)	\(\ce{CH3-(CH2)8-CH3}\)
أنديكان	\(\ce{C11H24}\)	\(\ce{CH3-(CH2)9-CH3}\)
دوديكان	\(\ce{C12H26}\)	\(\ce{CH3-(CH2)10-CH3}\)
تريدكان	\(\ce{C13H28}\)	\(\ce{CH3-(CH2)11-CH3}\)
تيترادكان	\(\ce{C14H30}\)	\(\ce{CH3-(CH2)12-CH3}\)
بنتادكان	\(\ce{C15H32}\)	\(\ce{CH3-(CH2)13-CH3}\)
هكسادكان	\(\ce{C16H34}\)	\(\ce{CH3-(CH2)14-CH3}\)
هبتادكان	\(\ce{C17H36}\)	\(\ce{CH3-(CH2)15-CH3}\)
أوكتادكان	\(\ce{C18H38}\)	\(\ce{CH3-(CH2)16-CH3}\)
نونادكان	\(\ce{C19H40}\)	\(\ce{CH3-(CH2)17-CH3}\)
إيكوزان	\(\ce{C20H42}\)	\(\ce{CH3-(CH2)18-CH3}\)

تسمية الألكانات المتفرعة

كما أشرنا في قواعد IUPAC، فإننا ننظر إلى أطول سلسلة مستمرة أثناء تسمية الألكانات المتفرعة ونعتبرها الألكان الأم. ونعتبر أي أجزاء أخرى في الجزيء عبارة عن فروع، سواء كانت ألكيلية (فرع ألكاني) أو أخرى.

خطوات تسمية الألكانات المتفرعة

1. قبل كل شيء نقوم بترقيم السلسلة الأم بدءا من الطرف الأقرب إلى موضع التفرع.
2. نقوم بكتابة رقم موضع الفرع:
   •  إذا كانت هناك فروع كثيرة من نفس النوع، نكتب جميع أرقام مواضع الفروع بالترتيب التصاعدي.
   •   وإذا كانت الفروع مختلفة نكتب كل رقم خلف الفرع الخاص به.
3. نكتب اسم الفرع بعد شرطة (-).
   •  كما ذكرنا سابقا، إذا كانت هناك فروع كثيرة من نفس النوع نستخدم مقاطع مثل "ثنائي" و "ثلاثي" و "رباعي" ... إلخ حسب عدد الفروع قبل إسم الفرع.
   •   أما إذا كانت الفروع مختلفة نكتب اسم كل فرع بعد رقم موضعه (بعد الرقم والشَّرطة) ويكون الأسبقية حسب الترتيب الأبجدي لاسم الفرع.
4. نكتب اسم الألكان الأم.

يتم تطبيق قواعد أيوباك الإضافية التالية عند تسمية الألكانات المتفرعة:

1. في حالة وجود سلسلتين متساويتين في الطول، يتم اختيار السلسلة التي تحتوي على أكبر عدد من البدائل (الفروع).
2. إذا كان طرفي السلسلة الجذرية لهما فروع متساوية البعد:
   1. يجب بدء الترقيم من الطرف الأقرب إلى بديل ثالث، إذا وجد بجوار أحدهما.
   2. في حالة عدم وجود بديل ثالث، يجب بدء الترقيم في النهاية الأقرب للمجموعة ذات الأولوية الأبجدية. أي نبدأ التسمية من طرف الإيثيل وليس الميثيل أن وجدا على نفس المسافة.

المجموعات الألكيلية هي عبارة عن ألكانات نزعت منها ذرة هيدروجين واحدة. يتم تسمية هذه المجموعات باستبدال المقطع "ان" في جزيء الألكان بالمقطع "يل". على سبيل المثال، إذا كان الفرع هو المجموعة الألكيلية للميثان (CH4) سنسميها ميثيل (CH3)، وللإيثان إيثيل كما في الجدول التالي:

الجذر الألكيلي	الصيغة الكيميائية	الجذر الألكيلي	الصيغة الكيميائية
ميثيل	\(\ce{CH3}-\)	هكسيل	\(\ce{C6H13}-\)
إيثيل	\(\ce{C2H5}-\)	هيبتيل	\(\ce{C7H15}-\)
بروبيل	\(\ce{C3H7}-\)	أوكتيل	\(\ce{C8H17}-\)
بيوتيل	\(\ce{C4H9}-\)	نونيل	\(\ce{C9H19}-\)
بنتيل	\(\ce{C5H11}-\)	ديكيل	\(\ce{C10H21}-\)

قد يعجبك قراءة هذه المشاركات:

• تفاعلات الكحولات الكيميائية
• طرق التعبير عن التركيز في الكيمياء
• الروابط والجزيئات القطبية وغير القطبية

الآن لكتابة ألكان متفرع سيأخذ أحد الصيغ التوضيحية التالية:

• ألكان بفرع واحد: الرقم- ألكيل ألكان، مثال: 2- ميثيل بيوتان.
• ألكان لديه عدة فروع من نفس النوع:
  • أول رقم، ثاني رقم- ثنائي ألكيل ألكان، مثال: 2، 3-ثنائي ميثيل بنتان.
  • أول رقم، ثاني رقم، ثلاث رقم- ثلاثي ألكيل ألكان، مثال: 2، 2، 3- ثلاثي ميثيل بنتان. لاحظ هنا تكرر الموضع رقم 2.
• ألكان لديه فروع مختلفة:
  •   رقم موضع ألكيل أ- اسم ألكيل أ، رقم موضع ألكيل ب- اسم ألكيل ب ألكان (مثال: 3-إيثيل-4-ميثيل هكسان)
  •  رقم موضع أ- اسم ألكيل أ، أول رقم موضع ألكيل ب، ثاني رقم موضع ألكيل ب ثنائي ألكيل ب ألكان (مثال: 3-إيثيل-2، 3- ثنائي ميثيل بنتان). وهكذا.

أمثلة على تسمية الألكانات المتفرعة

سم الجزيء التالي: \(\ce{CH3-CH2(CH3)-CH3}\)

نعتبر ما بداخل القوسين على أنه فرع. ونقوم بالترقيم بدءا من الطرف الأقرب إلى موضع الفرع. نلاحظ في الجزيء أعلاه أن الفرع على مسافة واحدة من الطرفين. لذلك لدينا حرية في إختيار اتجاه الترقيم.

$$\ce{$^{\require{color}\color{red}1}$CH3-$^{\color{red}2}$CH2(CH3)-$^{\color{red}3}$CH3}✅\\ \ce{$^{\color{red}3}$CH3-$^{\color{red}2}$CH2(CH3)-$^{\color{red}1}$CH3}✅$$

إذا، في كلتا الحالتين يكون اسم الجزيء أعلاه هو 2-ميثيل بربان.

سم هذا الجزيء:

\[\ce{CH3-CH2-CH2-CH2(CH3)-CH2-CH3}\]

سنقوم بالترقيم من أقرب نهاية للتفرع.

$$\ce{$^{\color{red}6}$CH3-$^{\color{red}5}$CH2-$^{\color{red}4}$CH2-$^{\color{red}3}$CH2(CH3)-$^{\color{red}2}$CH2-$^{\color{red}1}$CH3}$$

إذا اسم الجزيء هو 3-ميثيل هكسان

مثال يحتوي على عدة فروع

3-إيثيل-2، 3-ثنائي ميثيل بنتان

مثال آخر

2، 3، 4-ثلاثي ميثيل هكسان

تسمية الألكانات ذات التفرعات المعقدة

الألكانات ذات التفرعات المعقدة هي عبارة عن فروع تحتوي على فروع خاصة بها (فروع متفرعة). وعند تسمية مثل هذه الألكانات يجب تطبيق الآتي:

1. في البديل المعقد، نقوم بترقيم الذَرة المرتبطة بالسلسلة الأساسية بدءًا من النهاية المتصلة بها.
2. عند تحديد الترتيب الأبجدي للبدائل المعقدة، نأخذ في الاعتبار البادئات مثل ثنائي، ثلاثي، رباعي، وما إلى ذلك. أي أن البادئات الرقمية داخل الأقواس تدخل في الترتيب الأبجدي.
3. يجب ملاحظة أن البادئات مثل ثنائي، ثلاثي، رباعي، لا تؤخذ بعين الاعتبار عند تسمية مجموعة الألكيل، ولكن تؤخذ في الاعتبار عندما نتعامل مع بدائل معقدة.
4. عندما تتكرر البدائل المعقدة عدة مرات في الجزيء، نستخدم البادئات التكرارية، مثل مكرر(bis)، تريس(tris)، تتراكيس(tetrakis) وغيرها، بالإضافة إلى البادئات ثنائي، ثلاثي، رباعي، وما إلى ذلك.

لذا يجب عدم الخلط بين البادئات مثل ثنائي، ثلاثي، رباعي التي تؤخذ في الاعتبار عند تسمية بدائل معقدة والبادئات مثل "ثنائي"، "ثلاثي"، "رباعي" وغيرها، التي لا تؤخذ في الاعتبار عند تسمية مجموعة ألكيل (موجودة خارج القوسين).

ملحوظة: المصطلحات الجديدة (مكرر، تريس، تتراكيس) تعني أيضا ثنائي وثلاثي ورباعي ولكن استخدمت لتدل على الفروع المعقدة.

أمثلة:

2-ميثيل-4-(1-ميثيل إيثيل) هبتان

في المثال أعلاه نلاحظ الآتي:

• اعتبرنا الترقيم من اليسار إلى اليمين لأنها أقرب طرف إلى الفرع
• لدينا فرع عادي "ميثيل" وفرع متفرع "ميثيل إيثيل" ما يعني أنهما على درجة واحدة في الترتيب الأبجدي.
• لذلك السبب، رجعنا إلى الترتيب كما في القاموس، حيث يتم ذكر الجملة القصيرة أولا. حيث في تحديث 2013 ينظر نظام أيوباك (IUPAC) الترتيب الأبجدي بشكله الأوسع.

مثال يحتوي على فرع معقد مكرر:

2-ميثيل-4، 6-مكرر(1-ميثيل إيثيل) نونان