تسمية الألكينات باستخدام قواعد أيوباك (IUPAC)

الألكينات (Alkenes) عبارة عن مركبات عضوية، يتم تصنيفها على أنها هيدروكربونات غير مشبعة، بسبب احتوائها على رابطة مزدوجة (ثنائية) واحدة أو أكثر في البنية الأساسية لجزيئاتها.

يعد تسمية الألكينات ذات السلسلة المفتوحة والتي لا تحتوي على أي فروع أمراً بسيطاً للغاية؛ إذا قمت باتباع قواعد أيوباك (IUPAC Rules). ولكن يصبح الامر أكثر تعقيدا إلى حد ما، عندما نقوم بتسمية الألكينات المتفرعة؛ وذلك بسبب الخطوات الإضافية التي نحتاجها لذلك، ولكن مع الممارسة ستصبح الأمور أسهل. أما تسمية الألكينات الحلقية فهي غير معقدة؛ فقط كل عليك فعله هو كتابة كلمة "حلقي" بعد التسمية النظامية (تسمية أيوباك) أو "سيكلو" قبلها.

تأتي أهمية تسمية الألكينات من كونها تصف باختصار عدد ذرات الكربون المكونة لجزيء الألكين وكذلك مكان وجود الرابطة المزدوجة. ليس هذا فقط؛ بل تشير أيضا إلى عدد الروابط المزدوجة، وما إذا كان الجزيء يحتوي على مجموعات بديلة أم لا؟ وعن ماهية تلك المجموعات.

بسبب وجود تسميات شائعة يتم استخدامها في أماكن مختلفة، ولغرض توحيد نظام التسمية، وضع الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) قواعد معينة يجب اتباعها عند تسمية هذه المركبات. وهي مشابهة لقواعد تسمية الألكانات لكن مع إعطاء اعتبار للرابطة المزدوجة.

في هذا المنشور، سنشرح قواعد أيوباك لتسمية الألكينات، ونأخذ أمثلة توضيحية على السلاسل المفتوحة، كما نبين الصيغة العامة للألكينات ودره في التسمية، وكذلك القواعد الإضافية التي تسمح لنا بتسمية الألكينات المتفرعة. كما ننقاش في آخر المنشور طريقة تسمية الألكينات الحلقية بعرض أشكال مختلفة.

قواعد تسمية الألكينات وفقا لنظام أيوباك

1. اللاحقة "-ين" (-ene) تشير إما إلى وجود رابطة مزدوجة ألكينية أو رابطة ألكين حلقية.
2. يتوجب أن تشمل السلسلة الأطول التي تم اختيارها لاسم الجذر "الجزيء الأم" ، ذرات الكربون للرابطة المزدوجة.
3. يجب ترقيم سلسلة الجذر بدءًا من النهاية الأقرب إلى ذرة الكربون المحتوية على الرابطة المزدوجة. \[\ce{^1C-^2C=^3C-^4C-^5C✅ \\ ^5C-^4C=^3C-^2C-^1C❌}\]. إذا كانت الرابطة المزدوجة في منتصف السلسلة، يجب استخدام قاعدة "أقرب مجموعة بديلة" لتحديد النهاية التي يبدأ فيها الترقيم.
4. يتم اختيار الرقم الأصغر من الرقمين التي تحدد مواقع ذرات الكربون للرابطة المزدوجة ليكون موقع الرابطة المزدوجة. مثلا: \(\ce{^1C-^2C=^3C-^4C-^5C}\) هنا 2 وليس 3.
5. إذا كانت هناك أكثر من رابطة مزدوجة واحدة، يتم تسمية المركب باسم "ديين (diene)" أو "ترايين" أو بادئة تشير إلى عدد الروابط المزدوجة، ويتم تعيين رقم محدد لكل رابطة مزدوجة.
6. المجموعات البديلة المشهورة التي تحتوي على روابط مزدوجة هي:
   • مجموعة فينيل: \(\ce{H2C = CH–}\)
   • مجموعة أليل: \(\ce{H2C = CH – CH2–}\)

الصيغة العامة للالكينات:

يبدأ تسمية الألكينات من الصيغة الكيميائية والتي تشتق من الصيغة العامة لها؛ وتبين هذه الصيغة عدد ونوع الذرات في الجزيء الألكيني. على سبيل المثال، يسبق اسم الجزيء الذي يحتوي على ذرتي كربون المقطع "إيث-"، والجزيء المحتوي على ثلاثة ذرات كربون المقطع "بروب-". وهكذا يمكن استنباط اسم الجزيء الأم من خلال عدد ذرات الكربون في الصيغة الجزيئية له. ويمكن كتابة الصيغة كالتالي:

• الصيغة العامة للألكينات ذات السلسلة المفتوحة: \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\).
• الصيغة العامة للألكينات الحلقية: \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\).

 حيث \(n\) يعبر عن عدد ذرات الكربون. ويجب أن نشير إلى أن هذه الصيغ تنطبق فقط على الألكينات التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة. ولا تصلح للألكاديينات (alkadienes) والألكاتريينات (alkatrienes) التي تحتوي على أكثر من رابطة مزدوجة. ونلاحظ أيضا أن الصيغة الأولى تتطابق مع الصيغة العامة للألكانات الحلقية، بينما الثانية تتطابق مع الصيغة العامة للألكاينات(alkynes).

وتبدو الصيغة البنائية كما في الصورة أدناه:

الشكل يوضح الصيغة العامة للألكينات، حيث R و R` و R`` و R``` تمثل إما مجموعات ألكيلية أو ذرات هيدروجين أو بعضها مجموعات ألكيلية و البعض الآخر ذرات هيدروجين، وقد تكون ذرتي هيدروجين في نفس الطرف أو في طرفين متناظرين.

تسمية الألكينات ذات السلاسل المفتوحة

دعنا نتدرب على تسمية بعض الألكينات البسيطة باستخدام تسمية IUPAC:

• \(\ce{CH₂ = CH₂}\): إيثين
• \(\ce{CH₃-CH = CH₂}\): بروبين
• \(\ce{CH₃-CH₂-CH = CH₂}\): 1-بيوتين

يمكن تسمية الجزيء الأخير ب "بيوت-1-ين" حيث يكتب رقم موضع الرابطة المزدوجة قبل اللاحقة "ين" بدلا من أو الاسم.

كما نلاحظ أننا أشرنا إلى موضع الرابطة في المركب الأخير، في حين تجاهلنا الجزيئين إيثين وبروبين لأن ذلك غير مهم. حيث أنه في الجزيء الأول، لا يمكن أن تنتقل الرابطة. أما في الثاني حتى ولو إنتقل الموضع فلا يغير في الترقيم، ويكون الجزيء نفسه. أما في الجزيء الأخير لا بد من الإشارة إلى موضع الرابطة، وإلا يحدث التباس في التسمية بينه وبين 2-بيوتين عندما تقع الرابطة في وسط الجزيء.

هذا الجدول يحتوي على أسماء 20 ألكينات مختلفة:

جدول تسمية الألكينات

التسمية	الصيغة البنائية المكثفة	التسمية	الصيغة البنائية المكثفة
إيثين	CH2=CH2	2-هبتين	CH3-CH=CH-(CH2)3-CH3
بروبين	CH2=CH-CH3	3-هبتين	CH3-(CH2)2-CH=CH-CH2-CH3
2-بيوتين	CH3-CH=CH-CH3	2،4-هبتاديين	CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
1-بيوتين	CH2=CH-CH2-CH3	1،3،5-هبتاتريين	CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH3
2-بنتين	CH3-CH=CH-CH2-CH3	3-أوكتين	CH3-CH2-CH=CH-(CH2)3-CH3
1-بنتين	CH3-CH2-CH2-CH=CH2	2،5-أوكتاديين	CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3
1-هكسين	CH2=CH-(CH2)3-CH3	1،3،6-أوكتاتريين	CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3
3-هكسين	CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3	2-نونين	CH3-(CH2)5-CH=CH-CH3
2-هكسين	CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3	4-ديكين	CH3-(CH2)2-CH=CH-(CH2)4-CH3
1-هبتين	CH3-(CH2)4-CH=CH2	2،4،6،8-ديكاتتراين	CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3

تسمية الألكينات المتفرعة

الألكينات المتفرعة هي عبارة عن ألكينات مرتبطة بمجموعة بديلة أو أكثر كفروع. المجموعات البديلة هي مجموعات إضافية مرتبطة بالسلسلة الأصلية للألكين ، مما يساهم في هيكلها العام وخصائصها. تعتبر تسمية هذه البدائل بشكل صحيح أمرًا حيويًا لوصف تكوين الجزيء بدقة.

تسمية مجموعات الألكيل: مجموعات الألكيل هي بدائل شائعة في الألكينات ، تتكون من ذرات الكربون والهيدروجين. يتم تسميتها على أنها كلمات منفصلة قبل السلسلة الأصلية ، مع بادئات محددة تشير إلى عدد ذرات الكربون كالتالي:

• الميثيل\(\ce{CH3-}\): ذرة كربون واحدة
• الإيثيل\(\ce{CH3CH2-}\): ذرتان من الكربون
• بروبيل\(\ce{CH3CH2CH2-}\): ثلاث ذرات كربون
• بوتيل\(\ce{CH3(CH2)2CH2-}\): أربع ذرات كربون.

تحديد موضع البديل في الألكينات المتفرعة: يعد تحديد موضع البدائل على طول السلسلة الأم أمرًا حاسمًا لتسمية الألكينات بشكل منهجي:

1. حدد موضع نقطة ارتباط الكربون البديل على السلسلة الأصلية.
2. قم بتعيين محدد موقع (رقم) للإشارة إلى ذرة الكربون المتصلة بالبديل.
3. استخدم اسم البديل، مع رقم موقعه، قبل اسم السلسلة الأصلية.

مثال ألكين متفرع (يحتوي على مجموعة بديلة):

الشكل يوضح تسمية ألكين متفرع يحتوي على مجموعة ألكيل(ميثيل) بديلة. حيث يكتب اسمه كالتالي: 4-ميثيل-2-هكسين أو 4-ميثيلهكس-2-ين.

أمثلة على دايين وترايين

عندما تصبح الألكينات أكثر تعقيدًا، تتضمن عملية التسمية الجمع بين عدة مبادئ لتمثيل بنية الجزيء بدقة. تخيل لو كان هناك اثنين أو ثلاثة من الروابط المزدوجة في نفس الجزيء كيف ستكون التسمية؟. لنفكر في ألكين معقد قليلا:

\[\underset{\text{1،4-hexadiene}}{\ce{CH₃-CH = CH-CH₂-CH = CH₂}}\]الجزيء أعلاه هو 1، 4-هيكساديين. كما في التسميات البسيطة يمكن أن يكون اسم هذا الجزيء: هكس-1، 4-ديين. لاحظ كما أشرنا في القواعد، أننا استخدمنا اللاحقة "اديين"(adiene) بدل "ين". حيث أن ين تعني وجود رابطة مزدوجة واحدة بينما تشير اديين إلى وجود اثنين من الروابط المزدوجة.

ومثال آخر:\[\underset{\text{1,3,5-hexatriene}}{\ce{CH2=CH-CH=CH-CH=CH2}}\] في هذا الجزيء أضفنا اتريين (atriene) بدل ين وأصبح 1، 3، 5-هكساتريين.

نظام تسمية أيزوميرات E / Z و سيس-ترانس

قد تظهر الألكينات تماثلًا هندسيًا بسبب الدوران المقيد حول الرابطة المزدوجة بين ذرتي الكربون. يميز نظام E / Z بين هذه الأيزومرات:

• E أيزومير (Trans أيزومير): البدائل ذات الأولوية الأعلى موجودة على جوانب متقابلة من الرابطة المزدوجة. "E" تعني entgegen ، الكلمة الألمانية التي تعني "المقابل".
• Z أيزومير (Cis أيزومير): البدائل ذات الأولوية الأعلى موجودة على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة. يرمز الحرف "Z" إلى zusammen ، وهي الكلمة الألمانية التي تعني "معًا".

الفرق بين أزوميرات (E-Z) و (سيس-ترانس): تستخدم الأيزوميرات ترانس-سيس (مفروق-مقرون) في تسمية ووصف المتماثلات الهندسية البسيطة. وخاصة عندما تحمل كلتا ذرتي الكربون المشاركتين في الرابطة المزدوجة نفس البديل. كما في الصورة أدناه:

الشكل يوضح أيزوميرات سيس(Cis) وترانس(Trans)

في حين تصلح أيزوميرات إي-زد (E-Z) في تسمية المتماثلات الهندسية سواء البسيطة أو المعقدة. أي أن الأخيرة أشمل من الأولى. والشكل أدناه يحتوي على متماثل معقد:

الشكل يوضح نوعين من الأيزوميرات للألكين يحتويان على أربع مجموعات مختلفة على الرابطة المزدوجة: 1-برومو-2-كلورو-2-فلورو-1-يودوإيثين.

يبدو واضحًا أن الهيكلين المعروضين هما مركبات كيميائية أيزوميرية. ومع ذلك، فمن المستحيل تسميتهم بأنهما "سيس" أو "ترانس". على الجانب الآخر، فإن نظام E-Z يعمل بشكل جيد.

لننظر إلى الهيكل الأيسر. على الكربون رقم 1 (لا تنسى قواعد الترقيم. يبدأ من طرف الحرف B أبجديا)، تكون الذرتان المرتبطتان بالرابطة المزدوجة هما Br و I. ووفقًا لقواعد أولوية CIP، فإن I هي ذرة ذات أولوية أعلى من Br (لأنها تحتوي على عدد ذري أعلى).

ننظر الآن إلى الكربون رقم 2. تكون الذرتان هي Cl و F، ويكون Cl ذرة ذات أولوية أعلى. نرى أن المجموعة ذات الأولوية الأعلى "أسفل" في C1 و"أسفل" في C2. نظرًا لأن المجموعتين ذات الأولوية على الجانب نفسه من الرابطة المزدوجة ("أسفل" في هذه الحالة)، فإنهما معاً (Z). وبالمثل، يكون الهيكل الأيمن (E).

يمكن القول بأن أيزوميرات سيس-ترانس هي حالة خاصة من أيزوميرات إي-زد لوصف المتماثلات الهندسية البسيطة، ولكن أحيانا يحصل عدم توافق بينها. وهذا مثلا عندما نستبدل في المثال أعلاه ذرة اليود(I) بذرة كلور(Cl) أخرى. حيث لا تتبع عندها أيزوميرات سيس-ترانس قواعد أولوية CIP (عدد ذري أعلى)، وإنما تنظر إلى ذرتي الكلور على أنهما سيس أو ترانس.

تسمية الألكينات الحلقية - Naming Cycloalkenes

تشكل تسمية الألكينات الحلقية تحديًا فريدًا بسبب تكوين الحلقة. إليك كيفية تسميتها:

1. حدد عدد ذرات الكربون على مدار الحلقة لاختيار الألكين الأم، بما في ذلك الحلقات المتلاحقة إن وجدت.
2. قم بترقيم ذرات الكربون لإعطاء أقل أرقام للرابطة المزدوجة.
3. أضف اللاحقة "حلقي" في نهاية اسم الألكين الحلقي أو البادئة سايكلو (cyclo-) قبلها.

ملحوظة: لا نحتاج إلى ترقيم الألكينات الحلقية إذا كانت:

• لا تحتوي على أكثر من رابطة مزدوجة
• لا تحتوي على فرع

لأنه مهما كان موضع الرابطة المزدوجة، فإن التسمية هي نفسها. وهذا بسبب الحلقة (وهذا لاينطبق على الألكينات غير الحلقية).

لكن إذا حاول أحد ما ترقيمها يجب أن يبدأ من موضع يعطي الرابطة المزدوجة أقل رقم، ولا يهم اتجاه الترقيم.

التعامل مع البدائل في الهياكل الحلقية: عند تسمية الألكينات الحلقية المتفرعة ، اتبع الخطوات التالية:

1. قم بترقيم ذرات الكربون في الحلقة، مع إعطاء البدائل أقل رقم ممكن، بعد رقم الرابطة المزدوجة.
2. قم بتضمين أسماء المجموعات البديلة وأرقام مواقعها قبل اسم الحلقة الأم.

أمثلة على تسمية الألكينات الحلقية: مثال لحلقة ثلاثية:

الشكل عبارة عن بروبين حلقي أو سيكلوبروبين.

مثال على حلقة رباعية:

الشكل يوضح تسمية بيوتين حلقي أو سيكلوبيوتين.

مثال على حلقة خماسية:

الشكل يتضمن جزيء بنتين حلقي أو سيكلوبنتين.

مثال على حلقة سداسية:

الشكل عبارة عن هكسين حلقي أو سيكلوهكسين.

مثال معقد قليلا يحتوي على حلقة سداسية تتضمن اثنين من الروابط المزدوجة:

الشكل يحتوي على 1، 4-هكساديين أو سيكلوهكسا-1، 4-ديين.

توصيات وتحديثات أيوباك (IUPAC)

تعد مواكبة أحدث توصيات وتحديثات IUPAC أمرًا بالغ الأهمية للحفاظ على ممارسات تسمية ألكين دقيقة ومتسقة.

أحدث المبادئ التوجيهية لتسمية Alkene

تقوم IUPAC بشكل دوري بتحديث مبادئها التوجيهية لتعكس التقدم في فهم المواد الكيميائية ولمواجهة تحديات التسمية الناشئة. ابق على اطلاع بأحدث الإرشادات لضمان توافق التسميات الألكينية مع أحدث معايير أيوباك.

تابع التحديثات باستخدام موقع أيوباك IUPAC (بالإنجليزية)

دمج قواعد التسمية الجديدة: مع تطور مجال الكيمياء العضوية ، قد يتم إدخال قواعد تسمية جديدة لمعالجة السيناريوهات التي لم يتم النظر فيها سابقًا أو لتعزيز دقة التسمية. من المهم أن تتكيف مع هذه التغييرات ودمج قواعد جديدة في ممارسات التسمية الخاصة بك.

على سبيل المثال ، قد تتضمن التحديثات الأخيرة ما يلي:

• أولوية المجموعة الوظيفية: قد تؤثر التغييرات في أولوية المجموعات الوظيفية على ترتيب تسمية البدائل.
• اعتبارات الكيمياء الفراغية: قد تؤثر التحديثات على التسميات الكيميائية الفراغية ، مثل أنظمة R / S و E / Z ، على كيفية تسمية أيزومرات الألكين.
• حالات خاصة: قواعد جديدة للتعامل مع الحالات الاستثنائية ، مثل تسمية الألكينات الحلقية المعقدة أو الألكينات بترتيبات بديلة معقدة.

مثال على تسمية ألكين حلقي متفرع:

الشكل عبارة عن 3-أليل-1-سيكلوهكسين أو 3-أليل-1-هكسين حلقي.

تدريب بسط:

سمِّ الجزيء التالي:

تدريب

انظر الإجابة الصحيحة؛ هل إجابتك مطابقة لها؟

3-فينيل-1-هكسين حلقي (3-Vinyl-1-cyclohexene)