طرق تحضير الكحولات في الكيمياء: 8 طرق مختلفة مع أمثلة توضيحية

تعمل الكحولات كمركبات متعددة الاستخدامات مع مجموعة واسعة من التطبيقات. يمكن تحضيرها من خلال طرق مختلفة، كل منها يقدم مزاياها واستخدامها. 

في هذه المقالة، سوف نتعمق في تقنيات تحضير الكحولات  كيميائيا وتشمل: التحلل المائي لهاليدات الألكيل، الأكسدة الزئبقية وإزالة الزئبق للألكينات، والتحضير من كواشف جرينارد (Grignard)، واختزال مركبات الكربونيل، واختزال الأحماض الكربوكسيلية إلى كحولات، وغيرها من الأساليب البديلة.

لكي يسهل علينا فهم طرق تحضير الكحولات لا بد أن نعرف أولا، ماهي الكحولات؟ وما هي الصيغة الكيميائية لها. إذا:

ماهي الكحولات؟

الكحولات عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (OH) في البنية الجزيئية لها. وهي مشتقات للألكانات. ويمكن أن تكون ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل في طرف جزيء الكحول، ويسمى الكحول أولي، أو محاطة بمجموعتي ألكيل ويسمى الكحول ثانوي، أو محاطة بثلاثة مجموعات ألكيلية ويسمى الكحول ثالثي.

لتحضير أي نوع من أنواع الكحولات يجب عليك اختيار الطريقة الملائمة لها. وتساعد الظروف المصاحبة للتفاعل على تحديد نوع الكحول الناتج. وتشمل هذه الظروف؛ درجة الحرارة، الضغط، المادة المحفِّزة، المادة الأولية. يمكن لأحد هذه الظروف أو مع بعضها تحديد منتج الكحول ونقاوته.

طرق تحضير الكحولات

فيما يلي 8 أمثلة توضيحية مدعومة بمعادلات على كيفية تحضير الكحولات في الكيمياء:

1. التحلل المائي لهاليدات الألكيل:

يتضمن التحلل المائي لهاليدات الألكيل تفاعل هاليدات الألكيل مع المحاليل المائية لهيدروكسيدات البوتاسيوم أو الصوديوم، مما يؤدي إلى استبدال ذرة الهالوجين بمجموعة الهيدروكسيل (-OH). تستخدم هذه الطريقة بشكل شائع لتحضير الكحولات الأولية والثانوية [1]. كما في الأمثلة التالية:

أ. كلوريد الإيثيل + هيدركسيد البوتاسيوم -> الإيثانول:

\[\text{CH$_3$CH$_2$Cl + KOH → CH$_3$CH$_2$OH + KCl}\]

ب. بروميد البوتيل الثلاثي + هيدركسيد الصوديوم -> ايزوبيوتانول:

\[\text{(CH$_3$)$_3$CBr + NaOH → (CH$_3$)$_3$COH + NaBr}\]

2. عملية الأكسدة الزئبقية-وإزالة الزئبق من الألكينات:

عملية أو الأكسدة الزئبقية وإزالة الزئبق (Oxymercuration-Demercuration): هي عملية كيميائية تستخدم لتحضير الكحولات من المركبات الألكينية النشطة. يتم تنفيذ هذه العملية عن طريق إضافة مركب الزئبق(I) (مثل زئبق(II) أسيتات) إلى الألكين المنشأ، ومن ثم إضافة مركب كاشف الزئبق (مثل البوروهيدريد الصوديوم، NaBH4) لإزالة الزئبق وتحويل المركب المشتق إلى الكحول النهائي.

باختصار، خلال عملية "oxymercuration-demercuration"، يتم تحويل الألكين إلى ثنائي الزئبق، ثم يتم إزالة الزئبق باستخدام كاشف الزئبق، وأخيرًا يتم تحويل المشتق الزئبقي الناتج إلى الكحول المطلوب. هذه تتبع قاعدة ماركينيكوف. كما في المثالين التاليين:

أ. البروبين -> 2 - بروبانول:

\[\ce{CH3CH=CH2 + Hg(OAc)2 + H2O → CH3CHOHCH3}\]

ب. 1- بوتين-> 1- بيوتانول:

\[\ce{CH3CH2CH=CH2 + Hg(OAc)2 + H2O → CH3CH2CH2CH2OH}\]

3. تحضير الكحولات بواسطة كواشف جرينارد:

تتضمن إحدى الطرق الفعالة لإنتاج الكحولات استخدام كواشف جرينارد، وهي مركبات عضوية من المغنيسيوم. تتفاعل مع مركبات الكربونيل المختلفة لإنتاج الكحولات. فيما يلي مثالان:

أ. فورمالديهايد + فينيل ماغنسيوم بروميد -> فينيل ميثانول:

\[\ce{HCHO + PhMgBr → PhCH2OH}\]

ب. أسيتون + كلوريد إيثيل ماغنيسيوم -> كحول بيوتيل ثالثي:

\[\ce{(CH3)2CO + EtMgCl → (CH3)3COH}\]

4 - اختزال مركبات الكربونيل:

يعد اختزال مركبات الكربونيل طريقة مستخدمة على نطاق واسع لإنتاج الكحولات. تقوم هذه العملية بتحويل الألدهيدات والكيتونات إلى أشكال كحولية خاصة بها. مثالان شائعان هما:

أ. بيوتانال + صوديوم بوروهيدريد -> بيوتانول:

\[\ce{CH3CH2CH2CHO \xrightarrow{NaBH4} CH3CH2CH2CH2OH}\]

ب. أسيتوفينون + هيدريد ألومنيوم الليثيوم -> فينيل إيثانول:

\[\ce{PhCOCH3 \xrightarrow{LiAlH4} PhCH2CH2OH}\]

ملاحظة: اختزال الألدهيدات يؤدي إلى تكوين كحولات أولوية، أما اختزال الكيتونات فينتج عنه كحولات ثانوية.

5. اختزال الأحماض الكربوكسيلية إلى كحولات:

على الرغم من أن طريقة الأحماض الكربوكسيلية أقل شيوعًا، إلا أنه يمكن أيضًا تحويلها إلى كحولات. يتم استخدام عوامل الاختزال المتخصصة، مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم، لإجراء هذا الاختزال. هذا مثال:

حمض البروبانويك + هيدريد الليثيوم الألومنيوم -> البروبانول:

\[\ce{CH3CH2COOH \xrightarrow{LiAlH4} CH3CH2CH2OH}\]

6. التخمير:

تحويل السكريات والنشويات إلى إيثانول باستخدام الخميرة أو البكتيريا.

المعادلة 1:

\[\ce{C6H12O6 \xrightarrow{Bacteria} 2 C2H5OH + 2 CO2}\]

تمثل هذه المعادلة عملية التخمير التي يتم فيها تحويل الجلوكوز \(\ce{(C6H12O6)}\) إلى إيثانول \(\ce{(C2H5OH)}\) وثاني أكسيد الكربون \(\ce{(CO2)}\) بواسطة الخميرة أو البكتيريا. يحدث التفاعل في الظروف اللاهوائية، مثل غياب الأكسجين.

المعادلة 2:

\[\ce{C12H22O11 + H2O \xrightarrow{Enzyme} 4 C2H5OH + 4 CO2}\]

تمثل هذه المعادلة تخمير السكروز \(\ce{(C12H22O11)}\) إلى إيثانول \(\ce{(C2H5OH)}\) وثاني أكسيد الكربون \(\ce{(CO2)}\). السكروز عبارة عن سكر ثنائي يتكون من الجلوكوز والفركتوز، ويتم تكسيره بواسطة الإنزيمات التي تنتجها الخميرة أو البكتيريا أثناء التخمير.

اقرأ أيضا: تفاعلات الكحولات الكيميائية

7. التحويل الحيوي الأنزيمي:

استخدام إنزيمات معينة لتحويل السكريات إلى كحولات.

المعادلة 1:

\[\ce{C6H12O6 + \xrightarrow{Enzyme} 2 C2H5OH + 2 CO2}\]

هذه المعادلة مثال على عملية التحويل الحيوي حيث يتم تحويل الجلوكوز (C6H12O6) إلى إيثانول (C2H5OH) وثاني أكسيد الكربون (CO2) بمساعدة إنزيمات معينة. تعمل هذه الإنزيمات كمحفزات، وتسريع تحويل السكريات إلى كحولات دون استهلاكها في التفاعل.

المعادلة 2:

\[\ce{C5H10O5 + \xrightarrow{Enzyme} 2 C3H6O3}\]

تمثل هذه المعادلة التحويل الحيوي للسليلوز (C5H10O5)، وهو كربوهيدرات معقد موجود في جدران الخلايا النباتية، إلى الجلسرين (C3H6O3). تقوم إنزيمات معينة، مثل السليلوز، بتفكيك السليلوز إلى سكريات أبسط، والتي يتم تخميرها بعد ذلك إلى جلسرين.

8. طرق تحويل الألكينات إلى كحولات:

إماهة الألكينات

يمكن تحضير الكحولات عن طريق إضافة الماء إلى الألكينات. يتم تحفيز التفاعل بواسطة حمض قوي، مثل حامض الكبريتيك. آلية التفاعل هي كما يلي:

1. يحمض الحمض الألكين، مما ينتج عنه كاربوكاتيون.
2. يهاجم جزيء الماء الكاربوكاتيون، مما ينتج عنه أيون أوكسونيوم.
3. يخسر أيون الأوكسونيوم بروتونًا، مما ينتج عنه كحول.

إليك مثال على تحضير الإيثانول من الإيثيلين:

\[\ce{CH2=CH2 + H2O \xrightarrow{H2SO4} CH3CH2OH}\]

الأكسدة الهيدروبورونية

تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو تفاعل من مرحلتين يمكن استخدامه لتحضير الكحولات من الألكينات. في الخطوة الأولى، يتفاعل الألكين مع البورون، والذي يضاف إلى الرابطة المزدوجة لتكوين ثلاثي ألكيل البوران. في الخطوة الثانية، يتم أكسدة ثلاثي ألكيل البوران باستخدام بيروكسيد الهيدروجين لتكوين كحول.

تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو تفاعل أكثر انتقائية من الإماهة، ويمكن استخدامه لتحضير مجموعة متنوعة من الكحولات من مختلف الألكينات. وهذا التفاعل يسير على عكس قاعدة ماركينوكوف.

إليك مثال على الأكسدة الهيدروبورونية للإيثيلين لتكوين الإيثانول:

\[\ce{3CH2=CH2 ->[\ce{BH3}][\ce{THF}] (CH3CH2)3B $\tag{1}$}\]

\[\ce{(CH3CH2)3B ->[\ce{H2O2}][\ce{OH-}] 3CH3CH2OH $\tag{2}$}\]

أيهما أفضل؟

الإماهة والأكسدة الهيدروبورونية كلاهما من الطرق الفعالة لتحضير الكحولات من الألكينات. ومع ذلك، فإن تفاعل الأكسدة-الهيدروبورونية أكثر انتقائية ويمكن استخدامه لتحضير مجموعة متنوعة من الكحولات.

يعد إماهة الألكينات لتحضير الكحولات عملية أبسط ويمكن إجراؤها في ظل ظروف أخف. ومع ذلك، فإن الأكسدة الهيدروبورونية أغلى ويتطلب معدات متخصصة أكثر.

أفضل طريقة لتحضير كحول من الألكين تعتمد على الكحول المحدد الذي تريد تحضيره والظروف التي تتوفر لديك.

المراجع

1. Preparation of Alcohols. BYJU'S.
2. preparation of alcohol general methods, organic, chemistnotes.com (بالإنجليزية)
3. alcohols phenols and ethers, preparation-of-alcohols/chemistry, guides, toppr.com (بالإنجليزية)
4. Organic Chemistry by Paula Yurkanis Bruice
5. Chemistry: The Molecular Science by John W. Moore
6. Chemistry by Raymond Chang